鎖状および環状vic-ジスルホキシドの合成研究

抄録

vic-ジスルホキシド[RS(O)S(O)R]はジスルフィド類を酸化した際に生成する不安定中間体であり，従来，安定に単離された例はなかったが，最近我々は，3員環ジスルフィドおよび5員環ジスルフィドの酸化により，対応する環状vic-ジスルホキシドの単離，構造決定に成功した。ここでは，嵩高い置換基をもつ鎖状ジスルフィドおよび8員環ジスルフィドの酸化によりvic-ジスルホキシドの合成を検討した結果について報告する。ジ（アダマンチルメチル）ジスルフィドを低温で酸化した場合，低温NMRにより，vic-ジスルホキシドの生成を観測したが，それは昇温することにより，チオスルホナートへと異性化した。