CF₃基で不安定化された2-フェニルエチル基質のアセトリシス速度に対する置換基効果

抄録

フェノニウムイオンを経由するα-CF₃-フェニルエチルトリフレートとβ-CF₃フェニルエチルノシレートのアセトリシス速度に対する置換基効果をLArSR式を用いて解析し、ρ=-3.43, r⁺=0.67およびρ=-3.20, r⁺=0.75を得た。これらのr⁺値はCF₃基を持たない2-フェニルエチルトシレートのk_Δアセトリシスのr⁺=0.63より大きい。共鳴要求度の増大は、電子求引性のCF₃基により反応遷移状態の正電荷が不安定化されたためと考えられる。