基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第21回基礎有機化学討論会(第40回構造有機化学討論会・第60回有機反応化学討論会)
セッションID: 2P03
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ポスター発表(2日目)
CF3基で不安定化された2-フェニルエチル基質のアセトリシス速度に対する置換基効果
*小島 達也間 健大田 美恵加藤 恵子岡村 睦雄臼井 聡
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抄録
フェノニウムイオンを経由するα-CF3-フェニルエチルトリフレートとβ-CF3フェニルエチルノシレートのアセトリシス速度に対する置換基効果をLArSR式を用いて解析し、ρ=-3.43, r+=0.67およびρ=-3.20, r+=0.75を得た。これらのr+値はCF3基を持たない2-フェニルエチルトシレートのkΔアセトリシスのr+=0.63より大きい。共鳴要求度の増大は、電子求引性のCF3基により反応遷移状態の正電荷が不安定化されたためと考えられる。
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© 2011 基礎有機化学会(基礎有機化学連合討論会)
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