ニトリルオキシドの分子内1,3-双極子環化付加による脱芳香族化反応

抄録

2-フェノキシベンゾニトリルオキシド誘導体のニトリルオキシド部位と隣接するベンゼン環との1,3-双極子環化付加により、ベンゼン環の脱芳香族化を伴って高効率的にジヒドロベンゾイソオキサゾールを形成することを見出した。また、この反応はシス付加で進行することが生成物のX線結晶構造解析からわかった。この反応における置換基の立体効果および電子的効果について検討した。