カチオンラジカルを経由するオレフィンの[2+2]環化付加反応 ーシグマ結合が介在した長距離電子移動による環形成の制御ー

抄録

4-アリルアニソール存在下、ニトロメタン中（電解質は過塩素酸リチウム）で3, 4-ジヒドロ-2H-ピランを電解酸化すると、９４%の高収率（ジアステレオマー混合物）で対応する[2+2]環化付加体が得られた。これらの反応は、フェニル基上にメトキシ基がないとまったく進行 しない。末端二重結合とアニシル基間のメチレン鎖長を２、３と延長しても環化付加は高収率で進行した。講演では、4-MeO基の関与する長距離電子移動型環化付加反応の機構を論ずる。