過塩素化フェノールとそのアルコール類, メルカプタン類との反応

抄録

ヘキサクロルーフェノール異性体[2,2,3,4,5,6-ヘキサクロル-3,5-シクロヘキサジエノン-1(A)と2,3,4,4,5,6-ヘキサクロル-2,5-シクロヘキサジエノン-1(B)]およびオクタクロル-シクロヘキセノン異性体[(C₁),(C₂)]とアルコール類との反応は,o-キノイド型の(A)とは容易に反応するが,(B)および(C₁),(C₂)とは封管中で熱しても反応しない。(A)はメタノール,エタノールとは常温でゆるやかに反応する。しかし,テトラクロル-1,3,5-キシレノール(o-キノイド型)との反応のようにカルボニル基に対してp-位置にアセタール結合は生成されず,3-シクロヘキセノン-1の環構造をもち,アルコキシ基2個が付加したと考えられるC₆Cl₆O-(OR)₂型の化合物を生成した。さらに,その反応機構を推論した。また,(A)(B)とメルカプタン類との反応は既報と全く同じ形式の反応がおこることを確かめた。