1,1′-置換フェロセン類の合成とその重付加,重縮合反応

大河 原信; 武本 宣教; 北岡 宏; 春木 英一; 井本 英二

doi:10.1246/nikkashi1898.65.5_685

大河原信, 武本宣教, 北岡宏, 春木英一, 井本英二

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ジャーナルフリー

1962 年 65 巻 5 号 p. 685-688

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.65.5_685

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発行日: 1962/05/05 受付日: 1961/07/19 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
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訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 論文タイトル訂正内容: Wrong : Syntheses of 1, 1'-DisubstitutedFerrocenesandtheirAddition- or Condensation-Polymerization
Right : Syntheses of 1, 1'-Disubstituted Ferrocenes and their Addition- or Condensation-Polymerization

訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1) F. S. Arimoto, A. C. Haven, J. Am. Chem. Soc. 77, 6295 (1955).
2) A. C. Haven, U. S. P. 2, 821, 512 (1958).
3) L. E. Coleman, M. D. Rausch, J. Polymer Sci. 28, 207 (1958).
4). A. N. Nesmeyanov, N. S. Kochctkova, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 109, 543 ( 1956);
Chem. Abst. 51, 5057(1957).
5) A. Luttringhaus, W. Kullick, Makromol. Chem. 44/46669 (1961).
6) V. V. Korsak, Kunststoffe 49, 23 (1959).
7) Org. Synth. 36, 31 (1956).
8) R. Eisenthal, W. F. Litter, R. C. Koesther, J. Org. Chem. 25, 1435 (1960).
9) P. L. Pauson, G. D. Broadhead, J. M. Osgerby, J. Chem. Soc. 1958, 650.
10) R. Riemschneider, D. Helm, Chem. Ber. 89, 155(1956).
11) P. J. Graham et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 3416(1957).
12) A. N. Nesmeyanov, et al., Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 112, 439(1957);
Chem. Abst. 51, 13855(1955).
13) R. A. Benkeser et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 4025(1954).
14) A. N. Nesmeyanov, D. A. Reutov, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 112, 1267 (1958); Chem. Abst. 53, 1 292. (1959).
15) K. SchlOgl, H. Seiler, Naturwiss. 45, 337 (1958).
16) V. E. Shashoua, W. Sweeny, R. F. Tietz, J. Am. Chem. Soc. 82, 866 (1960).
16) Y-H Chen, M. Fernandez-Refojo, H. G. Cassidy, J, Polymer Sci. 40, 433 (1959).

Right : 1) F. S. Arimoto, A. C. Haven, J. Am. Chem. Soc. 77, 6295 (1955).
2) A. C. Haven, U. S. P. 2, 821, 512 (1958).
3) L. E. Coleman, M. D. Rausch, J. Polymer Sci. 28, 207 (1958).
4). A. N. Nesmeyanov, N. S. Kochctkova, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 109, 543 ( 1956);
Chem. Abst. 51, 5057(1957).
5) A. Luttringhaus, W. Kullick, Makromol. Chem. 44/46669 (1961).
6) V. V. Korsak, Kunststoffe 49, 23 (1959).
7) Org. Synth. 36, 31 (1956).
8) R. Eisenthal, W. F. Litter, R. C. Koesther, J. Org. Chem. 25, 1435 (1960).
9) P. L. Pauson, G. D. Broadhead, J. M. Osgerby, J. Chem. Soc. 1958, 650.
10) R. Riemschneider, D. Helm, Chem. Ber. 89, 155(1956).
11) P. J. Graham et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 3416(1957).
12) A. N. Nesmeyanov, et al., Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 112, 439(1957);
Chem. Abst. 51, 13855(1955).
13) R. A. Benkeser et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 4025(1954).
14) A. N. Nesmeyanov, D. A. Reutov, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. 112, 1267 (1958); Chem. Abst. 53, 1 292. (1959).
15) K. Schlögl, H. Seiler, Naturwiss. 45, 337 (1958).
16) V. E. Shashoua, W. Sweeny, R. F. Tietz, J. Am. Chem. Soc. 82, 866 (1960).
16) Y-H Chen, M. Fernandez-Refojo, H. G. Cassidy, J, Polymer Sci. 40, 433 (1959).

抄録

フェロセンを原料としてその1,1'位にCOOH(IV),CH₂OH(VI),COCl(VII),CH(OH)CH₃,CON₃,NCOなどの基をもつ対称形の2官能性フェロセンを合成した。これらを種々のジアミン,ジオール,ジイソシアネート類と反応させて,重付加あるいは重縮合形ポリマーの合成を試みた。(IV)とジアミンの反応は常法では炭化したが,(VII)とジアミンを界面重縮合させると黄色粉末のポリマーを与えた。(VII)とヘキサメチレンジアミンの場合,また(VI)からえられるものは,一般に有機溶剤に不溶でかなり高重合度のものであるが,その他はギ酸やジメチルホルムアミドに溶け,重合度も低く,環化した疑いもある。これらポリマーはCe⁴⁺,硝酸などで酸化されるが,アスコルビン酸,Ti³⁺などで再び還元される酸化還元樹脂である。

責任著者(Corresponding author)

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