オキシニトロピレンの合成

抄録

1-オキシピレンの誘導体をいくつか合成した。まず,1-オキシピレンをアセチル化後ニトロ化してアセトキシニトロピレンとし,分別結晶させて1,6-体(I_a)(明黄色柱状結晶,mp208.5℃)と1,8-体(I_b)(黄カッ色柱状結晶,mp196℃)を得た。それぞれを加水分解してオキシニトロピレン(1,6-体(II_a),暗赤色針状結晶,200℃付近で分解するが,明確な分解温度示さず。1,8-体(IIb),紅赤色針状結晶,IIaと同様に分解)とし,さらに還元によってオキシアミノピレン(1,6-体(III_a),1,8-体(III_b),いずれも不安定で純品得られず)を,ついで無水酢酸で処理してアセトキシアセトアミノピレン(1,6-体(IV_a),灰カッ色針状結晶, mp261℃ 。1,8-体(IV_b ) , 黄カッ色針状結晶, mp247℃)を得た。またIIaおよびII_bをメチル化してメトキシニトロピレン(1,6-体(V_a),カッ色針状結晶,mp213℃。1,8-体(V_b),赤カッ色針状結晶,mp216℃)を得た。なお,これらのうちII_a,II_b,V_aおよびV_bは羊毛,ナイロン,アセテート,レーヨンを染める。