キナクリドン・キノンの合成ならびにその性質

永井 芳男; 西 久夫; 後藤 信行; 長谷川 日吉

doi:10.1246/nikkashi1898.67.12_2099

永井芳男, 西久夫, 後藤信行, 長谷川日吉

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ジャーナルフリー

1964 年 67 巻 12 号 p. 2099-2103

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.67.12_2099

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発行日: 1964/12/05 受付日: 1964/06/29 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
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訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 論文タイトル訂正内容: 訂正前 : キナクりドン・キノンの合成ならびにその性質
訂正後 : キナクリドン・キノンの合成ならびにその性質

訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 論文抄録訂正内容: 訂正前 : キナクリドン(キノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン)(I)系化合物合成研究の一環として, まず出発物質にP - ベンゾキノン(II)とアントラニル酸(III)を選び, 酢酸中で縮合させて2,5-ジアニリノ-P-ベンゾキノン-o',o"-ジカルボン酸(IV)とし,ついで熱濃硫酸中で脱水閉環反応を行なわせてキナクリドン・キノン(キノ-[2,3-b]アクリジン-6,7,13,14-テトラオン)(V)を合成した。この化合物は試みた有機溶剤にほとんど溶解せず,従ってその精製を目的としてVをいったんカリウム塩とし,ついでこれを酢酸と煮沸してVを再生させ,高収率で純粋かつ鮮明な黄色結晶性粉末を得た。モノカリウム塩はカッ赤色針状結晶であるのに対して,ジカリウム塩は黄色粉末である。またVをアルカリ性ハイドロサルファイト溶液または塩酸とスズ粉末で還元し,両方の場合とも98%の収率で不溶性の青紫色のロイコ体粉末をえた。
訂正後 : キナクリドン(キノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン)(I)系化合物合成研究の一環として, まず出発物質にP-ベンゾキノン(II)とアントラニル酸(III)を選び, 酢酸中で縮合させて2,5-ジアニリノ-P-ベンゾキノン-o',o''-ジカルボン酸(IV)とし,ついで熱濃硫酸中で脱水閉環反応を行なわせてキナクリドン・キノン(キノ-[2,3-b]アクリジン-6,7,13,14-テトラオン)(V)を合成した。この化合物は試みた有機溶剤にほとんど溶解せず,従ってその精製を目的としてVをいったんカリウム塩とし,ついでこれを酢酸と煮沸してVを再生させ,高収率で純粋かつ鮮明な黄色結晶性粉末を得た。モノカリウム塩はカッ赤色針状結晶であるのに対して,ジカリウム塩は黄色粉末である。またVをアルカリ性ハイドロサルファイト溶液または塩酸とスズ粉末で還元し,両方の場合とも98%の収率で不溶性の青紫色のロイコ体粉末をえた。

訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: 訂正前 : 1)たとえば, DuPont, U.S. P. 2, 821, 530, 2雲844, 484,2, 844, 485, 2, 844, 581など
3)石井,染料と薬品7, 368-377(1962); 橋爪, 有機合成化学20, 143-5(1962)ほか.
4)永井,日特255851(昭34); 日化10年会講演要旨集(1957)p. 4.
5)永井ら, 日化15年会講演要旨集(1962)P.60.
6)永井ら, 生産研究15, 25(1963).
7)永井, 日特出願中2件
8)永井ら, 日化17年会講演要旨集, P220(1964).
11)西田, 日特昭26-6190.

訂正後 : 1)たとえば, DuPont, U.S. P. 2,821,530, 2,844,484, 2,844,485, 2,844,581など
3)石井,染料と薬品7, 368-377(1962);
橋爪, 有機合成化学20, 143-5(1962)ほか.
4)永井,日特255851(昭34); 日化10年会講演要旨集(1957)p. 4.
5)永井ら, 日化15年会講演要旨集(1962)P.60.
6)永井ら, 生産研究15, 25(1963).
7)永井, 日特出願中2件
8)永井ら, 日化17年会講演要旨集, p220(1964).
11)西田, 日特昭26-6190.

抄録

キナクリドン(キノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン)(I)系化合物合成研究の一環として, まず出発物質にP-ベンゾキノン(II)とアントラニル酸(III)を選び, 酢酸中で縮合させて2,5-ジアニリノ-P-ベンゾキノン-o',o''-ジカルボン酸(IV)とし,ついで熱濃硫酸中で脱水閉環反応を行なわせてキナクリドン・キノン(キノ-[2,3-b]アクリジン-6,7,13,14-テトラオン)(V)を合成した。この化合物は試みた有機溶剤にほとんど溶解せず,従ってその精製を目的としてVをいったんカリウム塩とし,ついでこれを酢酸と煮沸してVを再生させ,高収率で純粋かつ鮮明な黄色結晶性粉末を得た。モノカリウム塩はカッ赤色針状結晶であるのに対して,ジカリウム塩は黄色粉末である。またVをアルカリ性ハイドロサルファイト溶液または塩酸とスズ粉末で還元し,両方の場合とも98%の収率で不溶性の青紫色のロイコ体粉末をえた。

責任著者(Corresponding author)

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