Hoch-Campbenllエチレンイミン合成反応の機構

石井 義郎; 江口 昇次; 弘中 武士

doi:10.1246/nikkashi1898.68.2_293

石井義郎, 江口昇次, 弘中武士

著者情報

ジャーナルフリー

1965 年 68 巻 2 号 p. 293-295

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.2_293

詳細

発行日: 1965/02/05 受付日: 1964/07/27 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1) J. Hoch, Compt. rend. 198, 1865 (1934).
2) a) K. N. Campbell, J. F. Mckenna, J. Org. Chem. 4, 198 (1939).
b) K. N. Campbell, B. K. Campbell, E. P. Chaput, J. Org. Chem. g, 99 (1943).
c) K. N. Campbell, B. K. Campbell, J. F. Mckenna, E. P. Chaput, J. Org. Chem. 8, 103 (1943).
d) K. N. Campbell, B. K. Campbell, L. G. Hess, I. J. Schaffner, J. Org. Chem. 9, 184 (1944).
3) H. R. Henze, W. D. Compton, J. Org. Chem. 22, 1036 (1957).
4) E. Knovenagel, Oskar Goos, Ber. 55, 1929 (1922).
5) a) D. R. Smith, et al, J. Org. Chem. 17, 294 (1952).
b) E. Larsson, Trans Chatmers Univ. Technol., Gotheberg. No. 94, 15 (1950); Chem. Abst. 45, 1494(1951).
c) E. Larsson, Svensk Kem. Tid. 61, 242 (1949)Chem. Abst. 44, 1898 (1950).
d) M. N. Rerick et ai, Tetrahedron Letters, No. 10, 629 (1963).
5) e) R. E. Lyle, H. J. Troscianiec, J. Org. Chem. 20, 1757 (1958).
f) A. E. Pe trarca, E. M. emery, Tetrahedron Letters, No. 10, 635 (1963).
6) R. W. Layer, Chem, Revs. 63, 489 (1963).
7) N. Marekov, N. Petsev, Compt. rend. acad. burgare Sci. 13, 47 (1960); Chem. Abst. 55, 8331 (1961).
8) a) D. J. Cram, M. J. Hatch, J. Am. Chem. Soc. 75, 33 (1953).
b) M. J. Hatch, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 75, 38 (1953).
c) H. 0. House, W. F. Berkowitz, J. Org. Chem. 28, 307 (1963).
d) H. 0. House, W. F. Berkowitz, J. Org. Chem. 28, 2271(1963).
e) C. O'brien, Chem. Revs. 64, 81 (1964).
9) a) H. E. Baumgarten, J. M. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 82, 459 (1960).
b) H. E. Baumgarten, F. A. Bower idib. 76, 4561(1954).

Right : 1) J. Hoch, Compt. rend. 198, 1865 (1934).
2) a) K. N. Campbell, J. F. Mckenna, J. Org. Chem. 4, 198 (1939).
b) K. N. Campbell, B. K. Campbell, E. P. Chaput, J. Org. Chem. g, 99 (1943).
c) K. N. Campbell, B. K. Campbell, J. F. Mckenna, E. P. Chaput, J. Org. Chem. 8, 103 (1943).
d) K. N. Campbell, B. K. Campbell, L. G. Hess, I. J. Schaffner, J. Org. Chem. 9, 184 (1944).
3) H. R. Henze, W. D. Compton, J. Org. Chem. 22, 1036 (1957).
4) E. Knovenagel, Oskar Goos, Ber. 55, 1929 (1922).
5) a) D. R. Smith, et al, J. Org. Chem. 17, 294 (1952).
b) E. Larsson, Trans Chatmers Univ. Technol., Gotheberg. No. 94, 15 (1950); Chem. Abst. 45, 1494(1951).
c) E. Larsson, Svensk Kem. Tid. 61, 242 (1949)Chem. Abst. 44, 1898 (1950).
d) M. N. Rerick et ai, Tetrahedron Letters, No. 10, 629 (1963).
5) e) R. E. Lyle, H. J. Troscianiec, J. Org. Chem. 20, 1757 (1958).
f) A. E. Pe trarca, E. M. emery, Tetrahedron Letters, No. 10, 635 (1963).
6) R. W. Layer, Chem, Revs. 63, 489 (1963).
7) N. Marekov, N. Petsev, Compt. rend. acad. burgare Sci. 13, 47 (1960); Chem. Abst. 55, 8331 (1961).
8) a) D. J. Cram, M. J. Hatch, J. Am. Chem. Soc. 75, 33 (1953).
b) M. J. Hatch, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 75, 38 (1953).
c) H. O. House, W. F. Berkowitz, J. Org. Chem. 28, 307 (1963).
d) H. O. House, W. F. Berkowitz, J. Org. Chem. 28, 2271(1963).
e) C. O'brien, Chem. Revs. 64, 81 (1964).
9) a) H. E. Baumgarten, J. M. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 82, 459 (1960).
b) H. E. Baumgarten, F. A. Bower J. Am. Chem. Soc. 76, 4561(1954).

抄録

Hoch-Campbellエチレンイミン合成反応の機構を解明する目的でアセトフェノンオキシムとエチルマグネシウムブロミドとの反応を中心にして,いろいろな条件下でのエチレンイミンの収量,ガス発生量などを調べた。この結果と前報との結果から,この反応は中間に3種のグリニャール錯化合物を通るもので,その中間にアジリン環が生成することがわかった。

責任著者(Corresponding author)

訂正情報

J-STAGEへの登録はこちら（無料）