6,6,6-トリクロルヘキサノニトリルとベンゼンのフリーデル-クラフツ反応

藤本 勉; 平尾 一郎

doi:10.1246/nikkashi1898.69.11_2149

藤本勉, 平尾一郎

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ジャーナルフリー

1966 年 69 巻 11 号 p. 2149-2153

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.69.11_2149

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発行日: 1966/11/05 受付日: 1966/04/23 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
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訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 3)C. C. Price, “Organic Reactions”, Vol. III, p. 1(1946).
4)C. R. Hauser, R. E. Iludson, Jr., “Organic Syntheses”, Coll, Vol. III, 842(1955);
J. F. Norris, “Organic Syntheses”, Coll. Vol. 1, 548(1948);
N. S. Newlnan, A. G. Pinkus, J. Org. Chem., 19, 978(1954).
5)M. S. Newman, A. G. Pinkus, J. Org. Chem., 19, 996(1954).
6)A. N. Nesmeyanov, R. Kh. Freidlina, N. A. Semenov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1955, 993;
Chem. Abst, 50, 11278(1956).
7)A. N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, R. Kh. Freldlina, Dokl. Akad. Nauk SSR, 111, 114(1956);
Chem, Abst. 51, 8694(1957).
8)L. F. Golovyashkina., I. P. TsukerVanik, Dokl. Akad. Nauk Uz. SSR. 1959, 23;
Chem, Abst., 54, 6645(1960).
9)C. Cauquil, J. Rouzaud, R. E. Lyle, H. L. Fielding, G. G. Lyle, Bull. Soc. Chim. Franc. 513(1955).
10)R. T. Conley, B. E. Nowak, J. Org. Chem, 27, 1965(1962).
11)A, N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, R. Kh. Freidlina, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. Khim. Naukd., 1954, 34;
Chem. Abst, 49, 6085(1952).
12)A. N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, Izvest. Akad. Nauk. S. S. S, R., Otdeh. Khim, Nauk, Abst, 49, 2298(1952).
13)L. Schmerling, J. P. West, R. W. Weld, J. Am Chem. So6., 80, 576(1958).

Right : 3)C. C. Price, “Organic Reactions”, Vol. III, p. 1(1946).
4)C. R. Hauser, R. E. Iludson, Jr., “Organic Syntheses”, Coll, Vol. III, 842(1955);
J. F. Norris, “Organic Syntheses”, Coll. Vol. 1, 548(1948);
N. S. Newlnan, A. G. Pinkus, J. Org. Chem., 19, 978(1954).
5)M. S. Newman, A. G. Pinkus, J. Org. Chem., 19, 996(1954).
6)A. N. Nesmeyanov, R. Kh. Freidlina, N. A. Semenov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1955, 993;
Chem. Abst, 50, 11278(1956).
7)A. N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, R. Kh. Freldlina, Dokl. Akad. Nauk SSR, 111, 114(1956);
Chem, Abst. 51, 8694(1957).
8)L. F. Golovyashkina, I. P. Tsukervanik, Dokl. Akad. Nauk Uz. SSR. 1959, 23;
Chem, Abst., 54, 6645(1960).
9)C. Cauquil, J. Rouzaud, R. E. Lyle, H. L. Fielding, G. G. Lyle, Bull. Soc. Chim. Franc. 513(1955).
10)R. T. Conley, B. E. Nowak, J. Org. Chem, 27, 1965(1962).
11)A, N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, R. Kh. Freidlina, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. Khim. Naukd., 1954, 34;
Chem. Abst, 49, 6085(1952).
12)A. N. Nesmeyanov, L. I. Zakharkin, Izvest. Akad. Nauk. S. S. S, R., Otdeh. Khim, Nauk, Abst, 49, 2298(1952).
13)L. Schmerling, J. P. West, R. W. Weld, J. Am Chem. So6., 80, 576(1958).

抄録

6,6,6-トリクロルヘキサノニトリルとべンゼンのフリーデル-クラフツ反応を無水塩化アルミニウムの存在下に行ない生成物について検討した結果,6,6-ジフェニル-5-ヘキセノニトリルと2-ベンズヒドリリデンシクロペンタノンの生成を確かめた。2-ベンズヒドリリデンシクロペンタノンはフリーデル- クラフツ反応中に6, 6-ジフェニル-5- ヘキセノニトリルより生成することを確かめた。また6, 6-ジフェニル-5-ヘキセノニトリルを濃硫酸と処理しても2-ベンズヒドリリデンシクロペンタノンが収率よく生成した。6,6-ジクロル-5-ヘキセノニトリルとベンゼンのフリーデル-クラフツ反応においても6,6-ジフェニル-5-ヘキセノニトリルと2-ベンズヒドリリデンシクロペンタノンが生成した。6,6-ジフェニル-5-ヘキセノニトリルと2-ベンズヒドリリデンシクロペンタノンの収率におよぼす塩化アルミニウム量,ベンゼン量,反応温度および時間の影響を検討した。

責任著者(Corresponding author)

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