1,2-シクロプロパンジアルデヒドおよび1,2-ジアセチルシクロプロパンの合成

抄録

1,2-ジビニルシクロプロパン型化合物の合成原料として,1,2-ジアセチルシクロプロパンおよび1,2-シクロプロパンジアルデヒドの合成について検討した。トランス- 1, 2-シクロプロパンジアルデヒドは, トランス- 1 , 2 - シクロプロパンジカルボン酸塩化物を水素化トリ- tert - ブトキシアルミニウムリチウムを用いて還元する方法, あるいはRosenmund 法によって合成した。いずれの方法においても,アルデヒドへの変化率は約50%程度であった。1,2-ジアセチルシクロプロパンの合成については,トランス-1,2-シクロプロパンジカルボニトリル,あるいはトランス-N,N,N',N'-テトラエチル1,2-シクロプロパンジカルボン酸アミドと,グリニャール試薬との反応による方法を試みた。この反応で単離された生成物は, いずれの場合も一方の置換基のみ反応したモノアセチル誘導体であった。また, トランス- 1 , 2 - ジベンゾイルシクロプロパンとWadsworth 試薬との反応生成物は, モノオレフィンのみであることを確認した。