アセトアルデヒドとプロピレンの液相共酸化反応

大井 毅; 相 衛

doi:10.1246/nikkashi1898.73.9_1978

大井毅, 相衛

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ジャーナルフリー

1970 年 73 巻 9 号 p. 1978-1981

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.73.9_1978

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発行日: 1970/09/05 受付日: 1969/08/01 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1)a)J.F. Liebig, Ann, 14, 139(1835);
1)b)G. D. Lubar,sky.M.J.Kagan, J. Phys. Chem, 39, 837(1937).
2)a)B. Phillips, F. C. Frostick, P. S. Stracher, J. Amer. Chem.Soc., 79, 5982(1957)
2)b)P. S. Stracher, B. Phil.lips, F.C.Frostik, J. Org. Chem., 26, 3568(1961)
2)c)E.H. Bawn, J. B. Williamson, Trans. Faraday. Soc., 47, 721, 735(1951).
5)F. Lanos, G. M. Clement, F. Pouligun, Chemie et Industrie, 91, 47(1964).
7)T. Ikawa, T. Fukushima, M. Muto, T. Yanagihara, Can. J. Chem., 44, 1817(1966).
8)T. Ikawa, H. Tomizawa, T. Yanagihara, Can. J. Chem., 45, 1900(1967).
12)J. D. Ans, W, Frey, Z. Anorg. Chem., 84, 145(1914).
13)C. E. H. Bawn, J. B. Willamson, Trans. Faraday Soc., 47, 721(1951).
14)H. R. Cooper, H. W. Merville, J. Chem. Soc., 1951, 1984.
15)T. A. Ingles, H. W. Merville, Proc. Roy. Soc. (London), 218A, 1015(1953).
16)J. R. Mcnesby, C. A. Heller, Chem. Review, 54, 325(1954).
17)D. E. VanSickle, F. R. Mayo, R. M. Arluck, M, G. Syz, J. Amer. Chem. Soc., 89, 967(1967).
18)W. F. Brill, B. J. Barone, J. Org. Chem, 29, 140(1964).

Right : 1)a)J.F. Liebig, Ann, 14, 139(1835);
1)b)G. D. Lubar,sky.M.J.Kagan, J. Phys. Chem, 39, 837(1937).
2)a)B. Phillips, F. C. Frostick, P. S. Stracher, J. Amer. Chem.Soc., 79, 5982(1957)
2)b)P. S. Stracher, B. Phil.lips, F.C.Frostik, J. Org. Chem., 26, 3568(1961)
2)c)E.H. Bawn, J. B. Williamson, Trans. Faraday. Soc., 47, 721, 735(1951).
5)F. Lanos, G. M. Clement, F. Pouligun, Chemie et Industrie, 91, 47(1964).
7)T. Ikawa, T. Fukushima, M. Muto, T. Yanagihara, Can. J. Chem., 44, 1817(1966).
8)T. Ikawa, H. Tomizawa, T. Yanagihara, Can. J. Chem., 45, 1900(1967).
12)J. D. Ans, W, Frey, Z. Anorg. Chem., 84, 145(1914).
13)C. E. H. Bawn, J. B. Willamson, Trans. Faraday Soc., 47, 721(1951).
14)H. R. Cooper, H. W. Merville, J. Chem. Soc., 1951, 1984.
15)T. A. Ingles, H. W. Merville, Proc. Roy. Soc. (London), 218A, 1015(1953).
16)J. R. Mcnesby, C. A. Heller, Chem. Review, 54, 325(1954).
17)D. E. Van Sickle, F. R. Mayo, R. M. Arluck, M, G. Syz, J. Amer. Chem. Soc., 89, 967(1967).
18)W. F. Brill, B. J. Barone, J. Org. Chem, 29, 140(1964).

抄録

アセトアルデヒドとの共酸化によるプロピレンの酸化反応を,加圧下(酸素分圧約5気圧),100℃付近の温度で行ない,この共酸化反応に対する反応温度,酸素分圧,濃度等の諸反応条件の影響を調べた。反応速度は反応温度の上昇,酸素分圧の増加につれ増加し,プロピレン濃度の増加につれ低下した。消費アセトアルデヒドに対するプロピレンオキシドの選択率は,100℃以上では温度および酸素分圧にはあまり影響されず,アセトアルデヒドに対するプロピレン濃度の増加につれ増加した。100℃,ベンゼン溶媒,酸素分圧5気圧,アセトアルデヒド濃度1mol/l,プロピレン濃度2.4mol/lでは,この選択率は55mol%に達した。消費プロピレンに対するプロピレンオキシドの選択率は,100℃では約90mol%であり,温度の上昇につれて減少する。一方,アセトアルデヒドから酸への選択率は,プロピレンオキシドの選択率および反応温度の上昇につれ減少し,酸素分圧の増加につれ増加した。最後に実験結果に基づき反応機構の検討を行なった。

責任著者(Corresponding author)

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