α-アミノ酸の味と構造との關係に就て(第二報)

アミノ酸の立體化學的研究(II)

抄録

一般にR-CH(NH₂)COOHなるα-アミノ酸に於てl系(天然系)に屬するものは常に無味乃至は苦味を呈するに反し, d系(非天然系)に屬するものは甘味を呈するものである.
從來チロジン及びフェニルアミノ醋酸はd系, l系の間に味の差がなく且つ無味なりとせられてゐたが前報に於てチロジンが何等例外でないことを明かにした.今囘はフェニルアミノ醋酸に於ても亦この現象に例外のないことを明かにした.
然るにアラニン及びα-アミノ酪酸はd系, l系共に甘く例外である.
そこでR₁(R₂)C(NH₂)COOHなるα-アミノ酸に於て
R₁とR₂が同一の置換基である場合: R₁, R₂がCH₃, C₂H₅及びC₃H₇(新アミノ酸)
R₁とR₂が異つた置換基である場合: (R₁がCH₃, R₂がC₂H₅), (R₁がCH₃, R₂がC₃H₇),
(R₁がC₃H₇, R₂がC₆H₅CH₂) (新アミノ酸)
なる各種のアミノ酸を合成して, R₁R₂の大きさとその味との關係を檢べた結果,α-アミノ酸が甘味を發現する爲には次の條件の必要なことを明かにした.
R₁(R₂)C(NH₂)COOHなるアミノ酸に於てR₁=Hの場合が天然系(l系)アミノ酸とすれば,甘味を呈する爲にはR₁は任意の大いさで差支ないがR₂はC₃H₇より小なる厚子團であることを必要とする.
上記味よりの結果
(-)-Phenylaminoessigsäure及び(-)-Isovalinはd系
(+)-Phenylaminoessigsäure及び(+)-Isovalinはl系
に屬することを知つた.