α-ケト酸からキノキサリン誘導体の合成

抄録

α-ケトグルタル酸ジエチルに ο-フェニレンジアミンを作用させて得られるβ-(3-オキシ-2-キノキサリル)プロピオン酸エチルを,オキシ塩化リンにより閉環して, 1-エトキシ-4-クロル-3a,9b-ジヒドロピロロ[1.2-a]キノキサリン(VII)を合成し,VIIから 1-エトキシ-3a,9b-ジヒドロピロロ[1.2-a]キノキサリンおよび6-エトキシ-3a,3b,6a,10b-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4.3-a]ピロロ[2.1-c]キノキサリンを得た。
β-プロム-α-ケトグルタル酸ジエチルとο-フェニレンジアミンから,β-ブロム-β-(3-オキシ-2-キノキサリル)プロピオン酸エチルを経由して,trans-β-(2-キノキサリル)アクリル酸誘導体を合成した。