ρ-ニトロフェニルβ-クロルビニルケトンの反応

抄録

ρ-ニトロベンゾイルクロリドと塩化ビニルとのFriedel-Crafts反応でρ-ニトロフェニル-β,β-ジクロルエチルケトン(X)を得た。Iは熱分解によりρ-ニトロフェニル-β-クロルビニルケトン(II)となった。IあるいはIIをメタノ-ル性水酸化ナトリウムで処理するとρ-ニトロベンゾィルアセトアルデヒドジメチルアセタ-ル(IV)が得られ,IVを臭素化すると,条件によりρ-ニトロベンゾイルブロムアセトアルデヒド(VI)あるいはρ-ニトロフェニル-α-プロム-β-メトキシビニルケトンを与える。VおよびVIのウロトロピンとの反応ではウロトロピン臭化水素酸塩のみが確認された。vをMeerwein-Ponndorf還元するとアルコ-ル(VI)が得られ,VIは酸により容易にρ-ニトロ-α-プロムケイ皮アルデヒドとなった。