2-アミノ-5-クロルベンゾフェノンと芳香族ケトン類との反応

抄録

窒素原子を含む複素環式化合物合成の一環として,三置換キノリン類を合成した。水酸化カリウムの存在下で2-アミノ-5-クロルベンゾフェノンとアセチル基を有する芳香環あるいは複素環化合物CH₃CORのエタノール溶液を還流して,15種の2一置換4-フェニル-6-クロルキノリン類を76～97%の収率で合成した。2-位にC₆H₄COOH(p-)あるいはC₆H₄COOC₂H₅(p-)が存在する2種のキノリンは,酸性触媒の存在下で反応を行ない,52%の収率でえられた。2,mジフェニル-6-クロルキノリンは262 .5mμ(λo)にK吸収帯における紫外極大吸収を有し,2-(p-置換フェニル)-4-フヱニル-6-クロルキノリンは272～i/(λ)に極大吸収を有した。λoとλ との差Δ λ は置換基定数σpとσmとの差Δσ と直線関係を示した。