ω-フェノキシ-P-ヒドロキシアセトフェノン類の光分解における溶媒効果

抄録

ω-フェノキシ-P-ヒドロキジアセフェノン[3]および関連ケトエーテル類の光分解における溶媒効果を検討した。
これらのケトエーテル類は無極性溶媒中でも極性溶媒中でも光エーテル開裂反応が進行した。しかし,t-ブチルアルコールあるいはインプロピルアルコールのような極性溶媒中の方が,水素供与力の大小にかかわらず分解が促進された。
なお,ケトエーテル[3]はトリエチルアミン中でいちじるしく分解が促進され,フェノールも好収率で生成した。この理由を明確にする目的で,1,3-ペンタジエンあるいはジフェニルジスルフィドの添加効果を検討した。その結果,ケトエーテル[3]はトリエチルアミン中において,三重項状態で溶媒から水素引き抜き後,光エーテル開裂へ入いる可能性が大きいことが推定された。