2-メチルおよび2,2'-ジメチル-9,9'-ビフルオレニル誘導体の合成

抄録

2-メチルフルオレノン[3]およびフルォレノン[4]と,2-メチル-9-フルオレニルチウム[5]および9-フルオレニルリチウム[6]との組み合わせで,二つのフルオレン核の2-位にメチル基を1個または2個導入した3種の9-ヒドロキシ-9,9ノービフルオレニル類[7]を合成し,これから3種の相当する9-ブロモ-9,9ノービフルオレニル票[8]を導いた。[8]は脱臭化水素化すると2種の赤色炭化水素9,9'ビフルオレニリデン類[9]となる。[8]はまた脂肪族アルコール類と加熱してそれぞれ相当する傘アルコキシ-9,9'-ピフルォレル類,[10]とした。[9]は還元すれば9,9'-ビフルオレニル類[X5]となる。つぎにNMRスペクトルから,二つリフノセオレン核のどちらにもメチル基を導入した2, 2,-ジメチル-9-ヒドロキシ-9, 9ノービフルオレニル[7c]および2, 2i-ジメチル-9-エトキシ-9,9ノービフルナレニル[10 c-2]はトレオ,エリトロ体の,また2, 2'-ジメチル-9, gi-ビフルオレニル[15c]ピゆはうセミメンの混合物であることが判明した。