1-(2-ベンゾフラニル)-2-(3-ベンゾフラニル)エタン類の合成とそれらの酸触媒分子内閉環

抄録

それぞれ相当する2-ホルミルベンゾフランとα-(2-アセチルフェノキシ)アルカンカルボン酸エチルとからα-[2-(β-ベンゾフラニルアクリロイル)フェノキシ]アルカンカルボン酸[6]を経て,1-(2-ベンゾフラニル)-2-(3-ベンゾフラニル)エチレン[7]が合成された。[7]をエタノールまたはベンゼン中,パラジウム-炭素触媒で還元すると,それぞれ相当するエタシ[3]を与える。同じ条件で[3]はさらに水素化されるが,1-(3-メチル-2-ベンゾフラニル)-2-(3-ベンゾフラニル)エタン[3a]は(2,3-ジヒドロ-3-ベンゾフラニル)誘導体[11a]を経てビス(ジヒドロベンゾフラニル)誘導体[12]を与えたのに対し,1-(2-ベンゾフラニル)-2-(2-メチル-3-ベンゾフラニル)エタン[3b]はジヒドロベンゾフラン誘導体の二つの異性体([13]と[11b])を与えた。
[3]をエタノール中塩化水素または硫酸で処理すると分子内閉環が起こり,それぞれ相当するテトラヒドロベンゾフラノ[2,3-α]ジベンゾフラン([4]および[5])をほとんど定量的に与えた。