スピロ[2H-1-ベンゾピラン-2,3'-フタリド]誘導体の合成

抄録

2-アセチル安息香酸とサリチルアルデヒド類との縮合反応を検討した。アルカリ性縮合により相当する2-ヒドロキシ-2'-カルボキシカルコン誘導体を合成し,ついで熱または脱水剤による閉環反応でスピロ[2H-1-ベンゾピラン-2,3'-フタリド]誘導体[1]を得た。酸性縮合では直接[1]が得られ,さらに[1]は3-メチレンフタリドとサリチルアルデヒドとを硫酸中で反応させても得られた。同様に2-アセチル安息香酸と2-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒドとのアルカリ性縮合によってスピロ[3H-ナフト[2,1-b]ピラン-3,3'-フタリド][2]を合成したが,酸性縮合では[2]は得られず,2-アセチル安息香酸の自己縮合物が得られることを見いだした。