5-置換-2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノンおよび5-置換-2,3,6,8-テトラクロロ-1,4-ナフトキノンとアニリン類との反応-

抄録

5-位にニトロ基,アミノ基およびアセチルアミノ基をもつ2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン〔1〕～〔3〕とアニリン類(アニリン,p-トルイジン,p-クロロアニリン)を縮合させ,生成が予想される2種の異性体〔4～12aおよび5〕を分離し,それらの構造を合成的に決定した。さらに5-位にアミノ基,アセチルアミノ基をもつ2,3,6,魯テトラクロロ-1,4-ナフトキノン〔13〕,〔14〕とアニリン類(アニリン,p-トルイジン,p-アニシジン,p-クロロアニリン)を縮合させ,生成が予想される2種の異性体(15～22aおよびb)を分離し,それらの構造を合成的に決定した。つぎに2-置換生成物および3-置換生成物の生成割合の比較,各種スペクトルなどから,ベンゼン環の置換基が2,3-位の反応性におよぼす影響について検討した。また応用研究の一環として,化学構造と色調との関係を調べた。