3'-デオキシカナマイシンB(トブラマイシン)の合成

抄録

3'-デオキシカナマイシンB(トブラマイシン)〔19〕を,カナマイシンBを出発物質として全収率約30%で合成した。2'-位にN-トシル基を有する3'-O-スルホニル体(〔6〕,〔7〕,〔9〕,〔12〕)は1'-位にかさ高いアキシアル置換基が存在するにもかかわらず,ヨウ化ナトリウムあるいは塩化リチウ0ムとN,Nジメチルホルムアミド中で容易に反応し,高収率で3'-ハロゲノ体を与えた。さらに得られた3'-ハロゲノ体は液体アンモニア中,金属ナトリウムと処理することにより脱N-トシル化をともなって高収率で3'-デオキシ体に導かれた。