各種の希土類金属反応剤(Yb,YbCl3/Zn,SmI2)を用いる1,2-ビス[(E)-3-オキソ-3-フェニル-1-プロペニル]ベソゼン(1)および(2E,7E)-1,9-ジフェニル-2,7-ノナジエソ-1,9-ジオン(2)の分子内環化反応について検討を行った.
1の場合,反応剤に関係なくラジカル環化反応が容易に進行し,高いCis-pe択性でインダン誘導体(4)およびそのホモカップリソグ体(5a-b)が得られた.またこの場合,興味深いことに,副生成物として1,4-ジヒドロナフタレン誘導体(3)が得られた.また,2とYb金属の反応の場合,分子内および分子間ラジカル付加,アルドール反応を経る環化反応が立体選択的に進行し,ビシクロ環(6)およびトリシクロ環化合物(7)がそれぞれ得られた.また,2モル量のSmI2を用いた場合,シクロペンタン誘導体(8)が得られ,そのラジカル環化反応もまた立体選択的に進行していることが示された.
この記事は最新の被引用情報を取得できません。
