抄録
D-グルコサミン (GlcN) (1) およびN-アセチル-D-グルコサミン (GlcNAc) (2) の新規誘導体を合成し,表皮角化細胞におけるヒアルロン酸 (HA) 産生能について検討した。合成したGlcN誘導体のうちN-ブチリル-D-グルコサミン (4) に促進作用が観察された。その他の誘導体3,5,6 は,表皮角化細胞に対して毒性を示した。側鎖の構造とHA 産生促進効果との関係を調べるために,より疎水性の高いフッ素やシリカを含むアルコールを結合させたGlcNAc 誘導体を合成した (7~15) 。アルキルアルコール,含フッ素アルコール,含ケイ素アルコール,芳香族アルコールに分けて,結合アルコールのLog P 値とHA 産生促進能の相関を調べたところ,同じグループ内では疎水性の大きいほうが促進能も高かった。しかしながら,グループ間では疎水性に応じた促進効果が観察されず,他の要因も影響していると推察された。