YAKUGAKU ZASSHI
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Polarisation von heterozyklischen Ringen mit aromatischem Charkter. LXXXVII
Ueber die Reduktion der aromatischen tertiaeren Aminoxyden mittels Phosphortrichlorid
Masatomo Hamana
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1951 年 71 巻 4 号 p. 263-266

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抄録

Pyridin- und Chinolin-N-oxyd sowie ihre Nitro-, Oxy- und Amino-Derivate werden durch Erwärmen mit Phosphortrichlorid in Chloroform je in das entsprechende Tertiäramin reduziert. Als eine Nebenreaktion wurde die Ersetzung des 4-ständigen Nitrobzw. Hydroxyl-Gruppe durch die Chlor-Gruppe beim Chinolin-N-oxyd bemerkt und besonders beim 4-Nitrochinolin-N-oxyd nur das 4-Chlorchinoline erhalten. 4-Aminoderivat des Pyridin-bzw. Chinolin-N-oxydes ist in Chloroform sehr schwer löslich, sodass nur ein Teil in das entsprechende Tertiäramin reduziert wird unter Regenerierung beträchtlicher Menge des Ausgangsmaterials. Diese Reaktion ist allgemein gültig und ist zur Desoxydation der aromatischen Aminoxyden geeignet.

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