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  • 「謙虚さ」と「職人芸」と
    穴田 仁洋
    ファルマシア
    2022年 58 巻 11 号 1067_1
    発行日: 2022年
    公開日: 2022/11/01
    DOI https://doi.org/10.14894/faruawpsj.58.11_1067_1
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    最近行った実験で，少々冷や汗をかいた事があった．ある反応で得られた生成物の構造解析を行ったが，肝心な所で一か所ミスアサインしてしまった．あわや大恥をかくところであったが，相談した知人のNMR測定技術により事なきを得ることができた．自ら最大限努力した末に分からないことは詳しい人に教えを乞う謙虚な姿勢と，機械やシステムの便利さに頼り切らない「職人芸」が鍵を握る場面もあると痛感した瞬間であった．
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  • フタル酸塩接触
    転位反応
    と溶融現象
    助野 敏雄, 北島 康司, 山中 章夫, 森川 清
    工業化学雑誌
    1965年 68 巻 7 号 1229-1232
    発行日: 1965/07/05
    公開日: 2011/09/02
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.7_1229
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    フタル酸カリウムのテレフタル酸カリウムへの接触
    転位反応
    においては,必ず一度溶融を起こすことに注目してまずフタル酸カリウム・ナトリウム混合塩の融点降下ならびに溶融性状の反応成績におよぼす影響を検討した。フタル酸ナトリウムの含有量が50mol%の時に,混合物の融点は最低値350℃を示した。つぎに低温では安息香酸への選択率が高く,高温になるとテレフタル酸への選択率が高くなった。
    また反応時融点降下の原因および生成物組成の経時変化に伴なう溶融性状・固化性状等を試験検討した。その結果,反応の初期に安息香酸・イソフタル酸・トリカルボン酸などを生成し, これらの酸のカリウム塩と未反応フタル酸カリウムの混合により,おそらく共融混合物を生じ,これがため反応生成物の融点が降下すること,また反応の進行とともに融点の高いテレフタル酸カリウムが増加し,これがため生成物の融点が高くなり,再び固化すること等が明らかとなった。
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  • 立体障害のある芳香族二卜口化合物の硫酸-メタノール中での接触還元
    曾根 孝明, 片田 昭二, 沖吉 勇二, 新海 征治, 真鍋 修
    日本化学会誌（化学と工業化学）
    1982年 1982 巻 7 号 1237-1240
    発行日: 1982/07/10
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi.1982.1237
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    立体障害のある芳香族ニトロ化合物〔1〕として2,3-ジメチルニトロベンゼン〔Za〕,2,6-ジメチルニトロベンゼン〔1b〕,1-ニトロナフタレン〔1c〕および2-メチル-1-ニトロナフタレン〔1d〕を硫酸-メタノール中Pt-C触媒を用いて室温,常圧下で接触還元を行ない,それぞれ相当する1-アミノ化合物〔2〕の2,3-ジメチルアニリン〔2a〕,2,6-ジメチルアニリン〔2b〕,1-ナフチルアミン〔2c〕および2-メチル-1-ナフチルアミン〔2d〕と還元中間体の芳香族ヒドロキシルアミン類のBamberger型転位生成物である4-メトキシ-1-アミノ化合物〔3〕の4-メトキシ-2,3-ジメチルアニリン〔3a〕,4-メトキシ-2,6-ジメチルアニリン〔3b〕,4-メトキシ-1-ナフチルアミン〔3c〕および4-メトキシ-2-メチル-1-ナフチルアミン〔3d〕を得た。〔3〕の最高収率はそれぞれ〔3a〕=64%,〔3b〕=45%,(3c〕=68%,〔3d〕=55%であった。反応系に少量のDMSOを加えることにより〔3b〕の収率は72%まで向上した。
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  • 2,2'ジメトキシヒドラゾベンゼンの
    転位反応
    速度に対する圧力効果
    大杉 治郎, 佐々木 宗夫, 大西 一郎
    日本化學雜誌
    1970年 91 巻 8 号 714-717
    発行日: 1970/08/10
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1948.91.8_714
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    85vol%エタノール水溶液中,5～25℃,1～2000kg/cm2の条件のもとで,2,2'ジメトキシヒドラゾペソゼンの酸触媒
    転位反応
    速度に対する圧力効果を研究した。その結果,
    転位反応
    のほかに不均化反応が併発していること,および
    転位反応
    が[H+]に関して一次の反応(ene-proton mechanism)のみであることを確認するとともに,
    転位反応
    が圧力によっていちじるしく加速されること,また
    転位反応
    と併発している不均化反応とはそれぞれが別個の律速段階をもっていることを見いだした。見かけの活性化エネルギー,活性化エントロピー,活性化体積としてそれぞれ,
    転位反応
    についてはE≠=10kcal/mol,ΔS≠=-23.6e.u., ΔV≠=-12cm3/mol,不均化反応についてはE≠=14.4kcal/mol,ΔS≠=-1O.7e.u., ΔV≠=5cm3/molの値を得,これらの値から
    転位反応
    および不均化反応の反応機構について考察した。
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  • 1,6-(N-フェニル)アザ-[60]フラーロイドの光
    転位反応
    における立体効果
    *大内 秋比古, 大石 毅, Awen Bahlul Zayed Sh., 羅 紅霞, 荒木 保幸, 伊藤 攻
    基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）
    2004年 17 巻 2C11
    発行日: 2004年
    公開日: 2005/03/31
    DOI https://doi.org/10.11494/kisoyuki.17.0.71.0
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    1,6-(N-フェニル)アザ-[60]フラーロイド（１）から1,2-(N-フェニルアジリジノ)-[60]フラーレン（２）への光化学的
    転位反応
    において、３_-_、及び４_-_メチルフェニル基を有する１の
    転位反応
    は遅かったが、２_-_メチル、及び２，６_-_ジメチルフェニル基を有する１の
    転位反応
    は非常に速くなった。これはフェニル基へのメチル置換位置の違いにより励起状態に違いが生じた為、光
    転位反応
    速度が大きく変化したと考えられる。
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  • Claisen
    転位反応
    におよぼすメタルオキシド基の影響
    五島 正信, 林 隆俊, 江田 久美, 岡田 豊
    日本化学会誌（化学と工業化学）
    1986年 1986 巻 8 号 1096-1101
    発行日: 1986/08/10
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi.1986.1096
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    o-位にナトリウムオキシド基(-ONa)やカリウムオキシド基(-OK)をもつアリルフェニルエーテル類の反応性は未置換アリルフェニルエーテルのそれぞれ約1800および1000倍と,異常に高い反応性を示すとともにいちじるしく高いρ一転位生成率を示した。
    種々の実験結果から,メタルオキシド基(-ONa,-OK)は金属イオンがほぼ解離した状態で存在すると思われた。そめため,これらの置換基は
    (1)メタルオキシド基とエーテノを酸素間に生じる双極子相互反発
    (2)メタルオキシド基の強い電子供与能力
    の二つの反応促進効果をあわせてもつことができ,それらの効果が相乗的にはたらき,このことが上記アリルオキシフェノラート類の特異性の主原因になっていると判断された。
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  • 電子求引性保護基を有するエポキシアルコール類の酸
    転位反応
    とその天然物合成への応用
    藤岡 弘道, *大場 雄介, 二村 純子, 北 泰行
    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要
    2003年 29 巻
    発行日: 2003/09/24
    公開日: 2004/03/16
    DOI https://doi.org/10.14895/hannou.29.0.66.0
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    光学活性四級炭素は、数多くの天然物に見られ、その効率的な構築は極めて重要である。一方、エポキシドの開裂を伴う
    転位反応
    は有用な炭素骨格構築法であるが、目的の化合物を選択的に得るには、その開裂方向の制御が極めて重要である。このような背景下我々は、α,β-不飽和カルボニル化合物の不斉還元と、続く立体選択的なエポキシ化により、容易に得られる電子求引性保護基を有する光学活性エポキシアルコール類の
    転位反応
    を利用した、従来にない光学活性四級炭素の新規合成法を見出し、本反応を応用して、不斉四級炭素を持つ種々の天然物の不斉合成に成功した1)—3) (Fig. 1)。本鍵反応において、隣接位に電子求引性のアシロキシ基やスルホニルオキシ基などを持つエポキシド1では、2位カチオンが不安定化され、3位でのエポキシドの開裂を経た
    転位反応
    が選択的に進行した。一方、2位または3位のいずれかにアリール基が置換したエポキシド2,3では、アリール基の置換した側でエポキシドが開裂し、選択的に
    転位反応
    が進行した(Fig. 2)。またこれらの
    転位反応
    の成功には、電子求引性基であるアシロキシ基やスルホニルオキシ基の存在が必須である。
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  • 第一原理分子動力学による超臨界水の構造および超臨界水中のベックマン
    転位反応
    池庄司 民夫
    Journal of the Japan Petroleum Institute
    2011年 54 巻 3 号 159-167
    発行日: 2011年
    公開日: 2011/07/01
    DOI https://doi.org/10.1627/jpi.54.159
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    超臨界水の物理的および化学的性質について第一原理分子動力学を用いて解析した。超臨界水中では水素結合は存在するが，そのネットワーク構造は完全ではなくクラスター状になっている。シクロヘキサノンオキシムからε-カプロラクタムを生成するベックマン
    転位反応
    が超臨界水中（0.7 g/cm3，670 K）で進むことを，ヒドロニウムイオンの存在下で確認した。超臨界状態の温度の影響でなく，密度が低いためにヒドロニウムイオンが完全に水和されることがなく，反応性が高まりベックマン
    転位反応
    が進んだ。密度が1 g/cm3では，ヒドロニウムイオンは水和されて安定化し，ベックマン
    転位反応
    は進まない。
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  • 4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロチアナフテンの反応
    西村 昭二, 中村 昌之, 鈴木 基之, 井本 英二
    日本化學雜誌
    1962年 83 巻 3 号 343-347,A22
    発行日: 1962年
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1948.83.3_343
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    芳香族ノルビオチンの合成1こ関連して,チオフェンから4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒド,チアナフテン,およびその誘導体の合成を行ない,これについてSchmidt
    転位反応
    ならびにそのケトオキシム類のBeckmann
    転位反応
    を試みた。その結果,Beckmann
    転位反応
    では原料の回収あるいは樹脂状物の生成に終ったが,Schmidt
    転位反応
    によってラクタムを得た。ところが,そのラクタムについて種々の検索を行なった結果から,Schmidt転位が予期した転位の方向と逆に起こり,ラクタムの酸基はチオフェン環側に,したがってラクタムのアミノ基は側鎖側にあることを認めた。
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  • Schmidt転位による転位と断片化のボーダーライン機構の解明
    *秋元 諒, 山高 博
    基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）
    2007年 57 巻 P-02
    発行日: 2007年
    公開日: 2008/10/06
    DOI https://doi.org/10.11494/kisoyuki.57.0.29.0
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    ケトンやアルデヒドを酸性条件下においてアジ化水素酸で処理した際、
    転位反応によってニトリルおよびアミドを与える反応はシュミット転位反応
    として知られている。類似した
    転位反応
    であるベックマン転位で、転位する原子団により、
    転位反応
    以外に断片化が起こることはすでに確認されている。シュミット反応においても転位と断片化が起こることが報告されている。そこで置換3-フェニル-2-ブタノンを合成し、酸性条件下でシュミット反応を行い、転位と断片化の有無およびその生成比と反応速度との相関を調べることにより、
    転位反応
    の機構を検討する。
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  • ベンズアルドオキシムとN-フェニルマイレミドとの反応
    松田 五男, 中村 耕也, 水田 政輝
    高分子論文集
    1988年 45 巻 7 号 605-608
    発行日: 1988/07/25
    公開日: 2010/03/25
    DOI https://doi.org/10.1295/koron.45.605
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    <syn-ベンズアルドオキシムとN-フェニルマレイミドとの反応を行い, 付加生成物を単離し, アルドオキシムがマレイミドの炭素一炭素二重結合へ付加
    転位反応
    し, アミド結合を形成することを確認した. エタノール中では酸触媒により付加
    転位反応
    し, DMAc中では硫酸により反応が促進されることから, アルドオキシムのマレイミドへの付加
    転位反応
    はBeckmann
    転位反応
    に類似した反応機構で進行すると推定した.
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  • Claisen
    転位反応
    におよぼず置換基の影響
    林 隆俊, 五島 正信
    日本化学会誌（化学と工業化学）
    1977年 1977 巻 10 号 1512-1517
    発行日: 1977/10/10
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi.1977.1512
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    アリルフェニルーテル類のClaisen
    転位反応
    を行ない,オルト位の醜効果が
    転位反応
    率におよぼす影響をパラ位のそれと比較した。その結果,パラ置換化合物の
    転位反応
    率の大きさの順位は,
    となり,電子求引能力の大きい置換基をもつ化合物ほど低い反応率を示した。しかし,オルト置換化合物の楊合には,その順位が,
    となり,
    転位反応
    率におよぼす置換基の影響は,パラ置換化合物といちじるしく異なることを見いだした。UVスペクトル,NMRスペクトルや,双極子モーメントの測定値などによる検討の結果,オルト置換化合物の
    転位反応
    率の大きさは,エーテル酸素と置換基の間に生じると思われる分子内双極子相互反発の大きさによっておもに支配されていると判断された。
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  • イソフタル酸カリウムおよび安息香酸力リウムの
    転位反応
    千葉 耕司, 除村 彰, 河西 正勝
    工業化学雑誌
    1966年 69 巻 8 号 1470-1473
    発行日: 1966/08/05
    公開日: 2011/09/02
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.69.8_1470
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    炭酸ガス雰囲気中, 酸化亜鉛を触媒としてイソフタル酸カリウムと安息香酸カリウムの
    転位反応
    をおこなった。イソフタル酸カリウムからテレフタル酸カリウムへの
    転位反応
    の最適条件はフタル酸カリウムのそれにほぼ一致するが,テレフタル酸カリウムの生成速度はフタル酸カリウムにおけるよりも小さい。イソフタル酸カリウムの
    転位反応
    においても主としてテレフタル酸カリウムを生ずるが, そのほか安息香酸, フタル酸ベンゼントリカルボン酸およびベンゼンテトラカルボン酸のカリウム塩を生ずる。安息香酸カリウムの
    転位反応
    は安息香酸カリウム2molからテレフタル酸カリウム1molおよびベンゼン1molを生ずる不均化反応が主体であり, そのほか比較的多量のフタル酸カリウム, 少量のベンゼントリカルボン酸カリウムおよび痕跡量のベンゼンテトラカルボン酸カリウムを生ずる。安息香酸カリウムの
    転位反応
    速度はフタル酸カリウムないしイソフタル酸カリウムに比して小さい。なお, 酸化亜鉛を触媒とするイソフタル酸カリウムないし安息酸カリウムの
    転位反応
    においても, フタル酸カリウムの
    転位反応
    におけると同様,雰囲気の炭酸ガスを加圧するとテレフタル酸カリウムの生成率をまし,同時に脱炭酸反応が著しく抑制される。
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  • 熱
    転位反応
    加藤 博
    有機合成化学協会誌
    1966年 24 巻 4 号 265-280
    発行日: 1966/04/01
    公開日: 2010/06/28
    DOI https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.24.265
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  • 効率的な [3, 3]-シグマトロピー
    転位反応
    を利用したベンゾフラン類の新規合成
    *宮田 興子, 武田 紀彦, 内藤 猛章
    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要
    2003年 29 巻
    発行日: 2003/09/24
    公開日: 2004/03/16
    DOI https://doi.org/10.14895/hannou.29.0.222.0
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    熱や光のエネルギーのみで炭素－炭素結合形成反応が進行する環状付加反応やシグマトロピー
    転位反応
    はグリーンケミストリーの理念に沿った魅力的な反応の一つである. 今回我々は,O-アリールエンヒドロキシアミン類2の [3, 3]-シグマトロピー
    転位反応
    を用いるベンゾフラン類3および4の新規合成法を開発した. 1) 本反応の特徴はトリフルオロアセチル基の特性を利用し，緩和な条件下で効率的に [3, 3]-シグマトロピー
    転位反応
    が進行することである. オキシムエーテル類5を TFAA で処理するとジヒドロベンゾフラン体7が，塩基存在下 TFAT で処理するとベンゾフラン体8がいずれも高選択的かつ高収率で得られた.これらの反応は5がアシル化されて6となった後, [3, 3]-シグマトロピー
    転位反応
    , 続いて閉環反応 (A→7, 8)が連続的に進行してベンゾフラン類7, 8が得られたと考えられる. 更に, この新規ベンゾフラン構築法を生物活性化合物 Stemofuran AおよびEupomatenoid 6 の合成へ展開した. その結果 Stemofuran A については，ヒドロキシル基の保護は必要なく4行程，通算収率 72% でその合成を達成した.
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  • アルキルピリジニウム塩の熱分解ガスクロマトグラフィー
    界面活性剤の定量(第10報)
    宇野 豊三, 宮嶋 孝一郎, 中川 照真
    分析化学
    1967年 16 巻 4 号 344-348
    発行日: 1967/04/05
    公開日: 2010/02/16
    DOI https://doi.org/10.2116/bunsekikagaku.16.344
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    N-アルキルピリジニウム塩の熱分解反応については,低級アルキルピリジニウム塩におけるラーデンブルグ
    転位反応
    が知られているのみである.しかし,界面活性剤領域の高級アルキルピリジニウム塩について,これを封管中300℃で加熱分解するときには,ラーデンブルグ
    転位反応
    は起こらず,対応するアルキル基を持つアルキルハライド,n-α-オレフィンおよびピリジンを生成した.また,N-アルキルピリジニウム塩をエタノール溶液とし,ガスクロマトグラフ試料室中,300℃で加熱分解したときには,アルキル鎖長の大小を問わず
    転位反応
    は起こらず,アルキルハライドおよびピリジンのみを生成した.このアルキルハライドのピークを用いて,アルキルピリジニウム塩の親油性基の分析を行ない,熱分解機構に関して検討を加えた.
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  • 作りにくいものをつくる : 有機アルミニウムを用いた
    転位反応
    平井 美朗
    ファルマシア
    1990年 26 巻 10 号 1040-
    発行日: 1990/10/01
    公開日: 2018/08/26
    DOI https://doi.org/10.14894/faruawpsj.26.10_1040
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  • ホウ素基によるナイスキャッチ(A・化学系薬学)
    江木 正浩
    ファルマシア
    2007年 43 巻 1 号 56-57
    発行日: 2007/01/01
    公開日: 2018/08/26
    DOI https://doi.org/10.14894/faruawpsj.43.1_56
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  • フタル酸カリウム接触
    転位反応
    の支配因子
    森川 清, 助野 敏雄, 村山 政充
    工業化学雑誌
    1965年 68 巻 8 号 1582-1586
    発行日: 1965/08/05
    公開日: 2011/09/02
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.8_1582
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    フタル酸カリウムをテレフタル酸カリウムに異性化するヘンケル法については, ヘンケルの特許と小方の報文以外に見るべきものがない。著者らはこのCOOK基の
    転位反応
    の内容を明らかにするために, まず反応温度, 反応時間, 触媒添加量などの反応条件が反応成績におよぼす影響を試験した。またテレフタル酸カリウムへの
    転位反応
    の途中で, 種々のベンゼンカルボン酸カリウムが生成されるが, とくに昇温過程( 比較的低温の反応初期) で生成される安息香酸カリウムに注目して, 水分, 試料調製時のpH,炭酸ガス圧の影響等について試験し, 各カルボン酸塩の生成経路と
    転位反応
    との関係を検討した。その結果反応初期に分子間
    転位反応
    によって急速に安息香酸カリウムとベンゼントリカルボン酸カリウムが生成され,同時に反応物の溶融がみられた。この溶融が起こると,この両カリウム塩がさらに引き続き分子間
    転位反応
    を起こして,テレフタル酸カリウムが生成されるものと結論された。また,本反応にとって炭酸ガスの存在は必須不可欠であり,水分の共存は有害であるなどの諸知見を得た。
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  • Claisen
    転位反応
    におよぼずヒドロキシル基をもつ置換基の影響
    五島 正信, 林 隆俊
    日本化学会誌（化学と工業化学）
    1986年 1986 巻 1 号 49-54
    発行日: 1986/01/10
    公開日: 2011/05/30
    DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi.1986.49
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    ベンゼン環に置換基をもつアリルフェニルエーテル(C6H5OCH2CH=CH2)類のClaisen
    転位反応
    を行なったところ,その反応性の順位は,
    o-COOH＞o-OH＞o-NHCOCH3＞o-NH2＞o-CH3O＞o-COOCH3＞ρ-OH＞H＞ρ-COOH
    となり, o-位にプロトン性置換基をもつ場合がいちじるしく高い反応性を示し, その反応性は遷移状態における置換基とエーテル酸素間の分子内水素結合を形成するものほど高いと推察された。すなわち, 遷移状態において増大するエーテル酸素上の電子密度を低下させることがより大きな反応促進効果を示すと思われ, この効果は溶媒の酸触媒効果や分子間水素結合ではなく, 分子内水素結合によってのみ顕著に認められるものと判断された。
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