Chemical and Pharmaceutical Bulletin
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Synthese von Derivaten der Cinchona-Alkaloide. XXVI. Ableitung von 5'-Methoxydihydrocinchonamin aus Chinin. (2).
Masayuki Ishikawa
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1958 Volume 6 Issue 1 Pages 71-76

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Abstract
Die durch Verseifen von 2'-Oxohexahydrochinin (I) bzw. seinem Alloisomer (I') erhaltene Aminosaure (III bzw. II') wurde der modifizierten Oppenauer-Oxydation mittels Lithium-tert-butoxyd und Benzophenon unterworfen. Die hierbei aus der 9-Hydroxylgruppe entstandene Carbonylgruppe kondensiert sich mit der primaren Arylaminogruppe zur entsprechenden Indolcarbonsaure. Der Athylester (XIV) der letzteren gab bei der Reduktion mit LiAlH4 5'-Methoxydihydrocinchonamin (XV). Uber analoge Reaktionen mit dem Tosylderivat von (III) bzw. (III') wurden beschrieben.
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