デプシペプチドの前生物的合成に対するアミノ酸光学異性体比の影響

抄録

生命起源に至る前生物的化学進化において、ヒドロキシ酸とアミノ酸とが加熱重合したデプシペプチドが重要な役割を担った可能性が新たに提案されている。本研究では、アミノ酸(アラニン、ロイシン)の光学異性体比を変化させた条件で、デプシペプチドの前生物的合成を行い、その立体構造と化学組成を高分解能質量分析装置と真空紫外円二色性分散計で測定した。その結果、最大5量体までのデプシペプチド約30種を同定した。アミノ酸の光学異性体比を変化させてもデプシペプチドの相対分布に違いは見られなかった。しかし、アミノ酸の光学異性体が同じ組み合わせからは、末端にヒドロキシ基を含みペプチド結合のみを含むデプシペプチドが多く、アミノ酸の光学異性体が異なる組み合わせからは、末端にアミノ基を含みエステル結合とペプチド結合を含むデプシペプチドが多いという相違点が明らかとなった。