植物による5-デオキシストリゴールの立体選択的な水酸化

抄録

ストリゴラクトン（SL）の構造多様性を生み出す要因である，最も単純な三環ラクトンを有する5-デオキシストリゴール（5DS）とその立体異性体である4-デオキシオロバンコール（4DO）からストリゴールやソルゴモール，オロバンコールのような水酸化体への変換を検証するため，安定同位体でラベルした基質を水耕液から植物に投与し，培養液に含まれる代謝物をLC-MS/MSで分析した．ワタとレンゲは，4種の立体異性体のうち5DSのみを立体選択的にそれぞれストリゴールとソルゴモールに変換した．イネは4DOをオロバンコールに変換した．しかしオロバンコール生産植物であるカラーピーマンやアカクローバー，エンドウは4DOをオロバンコールに変換しなかった．代わりにカラーピーマンはent-4DOをソルゴモールの異性体に変換した．これらの結果より，複数の植物で4DOを介さずオロバンコールを生産することが示された．