水溶媒中でのH-ベータゼオライトを用いたスチレン誘導体のカルボニル-エン反応

抄録

オレフィンとホルムアルデヒドのカルボニル-エン反応（プリンス反応）は有機合成において重要な反応の一つである。我々は，ゼオライトの一つであるH-ベータゼオライトに注目し，H-ベータゼオライト（SiO₂/Al₂O₃＝150）をそのまま触媒として用い，ホルマリン水溶液中でのカルボニル-エン反応を検討した。スチレンとホルマリンの反応では，高収率で1,3-ジオキサン誘導体を得ることができた。また，α-メチルスチレンとホルマリンの反応では，ホモアリルアルコール誘導体，1,3-ジオール誘導体を得ることができた。この合成法は従来のホルムアルデヒド源としてのパラホルムアルデヒドを用いず，ホルマリン水溶媒中で行うので，環境配慮型の合成法である。さらに，H-ベータゼオライトの再利用についても検討した。