電子供与・受容性基を有するヘキサデヒドロトリベンゾ［12］アヌレンの合成と電子的性質

抄録

sp-sp²混合混成系化合物であるヘキサデヒドロトリベンゾ[12]アヌレン([12]DBA)はsp²混成系とは異なる酸化還元挙動を示すことが期待される。今回我々は、電子供与性基としてアミノ基を有する[12]DBA、電子求引性基としてシアノ基を有する[12]DBAを新たに合成した。また、電気化学的手法によりこれらの化合物の酸化還元電位を測定し、理論計算と併せて[12]DBAへの置換基の電子的な効果を系統的に調べ、明らかにした。アミノ基を有する[12]DBAは、電気化学測定において不可逆な酸化挙動を示した。さらに、化学的な酸化によってもラジカルカチオン種を生じることがわかった。