α位に水素を有するチオケトンおよびエンチオールの合成と構造

抄録

9-トリプチシル基およびイソプロピル基またはシクロへキシル基をカルボニル炭素上に導入した、α位に水素を有するチオケトンを合成した。塩基によるα位水素の引き抜き反応では、対応するチオエノラートを生成し、プロトン化により安定なエンチオールを与えた。 X線結晶構造解析により、チオケトンとそれに対応するエンチオールの構造を初めて明らかにした。チオケトンの酸化反応では、対応するスルフィンを与え、この互変異性化反応の検討では、α,β-不飽和スルフェン酸の経由を示唆する結果を与えた。