シクロヘキシリデンメチルヨードニウム塩からのシクロヘプチンの生成：フルオロアルコール中における反応機構

抄録

ヘキサフルオロイソプロピルアルコール中、塩基存在下でシクロヘキシリデンメチルヨードニウム塩を加溶媒分解すると、シクロヘプテニルカチオンを経由してシクロヘプチン中間体が効率よく生成することを見出した。一方、塩基性トリフルオロエタノール中では、ヨードニウム塩のアルファ脱離によってシクロヘキシリデンキリデンカルベンが生成するものの、シクロヘプチンへの転位は進行しない。中間体捕捉実験によってシクロへプチン中間体の生成収率を見積もり、重水素標識実験およびキラリティープローブ実験を用いてシクロへプチン中間体の生成経路について検討を行った。