アリル＝フェニル＝セレニド類の過酸酸化の機構に及ぼす様々な効果

抄録

アリル＝フェニル＝セレニド類のmCPBA(m-クロロ過安息香酸)酸化におけるm-クロロベンゾエートの付加体や1,2-および1,3-ジオールのような異常生成物の生成機構を調べるために、アミン存在下でのmCPBA酸化を行ったところ、m-クロロベンゾエートの付加体やジオール体得られずアリルアルコールのみが得られることが分かった。またtBuOOHを用いて酸化を行っても、アリルアルコールのみ生成するが、tBuOOHとmCBA(m-クロロ安息香酸)を同時に作用させるとm-クロロベンゾエートの付加体とジオール体が生成した。また系中の水の量を変えることによりジオール体の生成比が変わることが分かった。