基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第53回有機反応化学討論会
セッションID: P-27
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芳香族炭化水素カチオンラジカルの脱プロトン化反応-求電子的分子内プロトン移動-
*赤羽 良一遠田 大輔出口 米和鎌田 正喜伊藤 広記
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抄録

トリフェニルメタンやジフェニルメタン等の芳香族炭化水素カチオンラジカルは脱プロトン化を起こし、酸素下、相当するカルボニル化合物を与える。生成するカチオンラジカルの脱プロトン化を計算化学的に追跡したところ、トリフェニルメタンカチオンラジカルにおいて、ベンジル水素がプロトンとして、分子内的にフェニル基に移動することを発見した。この反応は近傍にプロトン受容体としての水が存在しても起こる。一方、同様な分子内反応は ジフェニルメタンカチオンラジカルでは起こらない。これらについて議論する。

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© 2003 基礎有機化学連合討論会
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