可逆的ゾル－ゲル転移をする 光学活性アミド基含有ポリフェニレンエチニレンの合成

抄録

光学活性アミド基を有する環状フェニレンエチニレン3 を，L- アラニン由来の3,5- ジブロモベンズアミド 1 と1,3- ジエチニルベンゼン2 との薗頭−萩原カップリングにより合成した。3 の生成はMALDI−TOF マス，1H/13C NMR およびIR スペクトルにより確認した。3 のクロロホルム溶液を室温で30 分間放置することによりゲル化し，このゲルは振動により溶液状態に戻った。このゾル−ゲル転移は可逆的であった。ゾル−ゲル転移は動的粘弾性測定により，角周波数0.18 rad/s 近辺で貯蔵弾性率が損失弾性率より大きくなることからも確認された。スピンコートにより成膜した3 の薄膜は，キラルな会合体に起因すると推測される負のコットン効果を291 nm および305 nm に示した。