アルデヒドエチレンアセタールと臭素化合物のラジカル反応

鵜飼 哲雄; 宗像 秀明

doi:10.1246/nikkashi1898.68.10_1893

鵜飼哲雄, 宗像秀明

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ジャーナルフリー

1965 年 68 巻 10 号 p. 1893-1896

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.68.10_1893

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発行日: 1965/10/05 受付日: 1965/06/14 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 2)C. Walling, J. Am. Chem. Soc. 85, 3129(1963).
3)E. S. Huyser, J. Am. Chem. Soc. 82, 391(1960).
4)L. A. Cort, R. G. Pearson, J. Chem. Soc. 1960, 1682.
5)A. Rieche, E. Schmitz, E. Beyer, Chem. Ber. 91, 1935(1958).
6)E. N. Mafvell, M. J. Concich, J. Am. Chem. Soc. 73, 973(1951).
7)W. Foerst, “Newer Method of Preparative Org. Chem. ”Vol. III(1964), Academic Press, p. 151.
8)R. E. Pearson, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 85, 354(1963).
10)C. S. Rondestvedt, Jr., J. Org. Chem. 26, 2247(1961)., 2247(1961).
11)H. Hibbert, J. A. Timm, J. Am. Chem. Soc. 46, 1283(1923).
12)J. R. Sampey, F. S. Fawcett, B. A. Morehead, J. Am. Chem. Soc. 62, 1839(1940).
13)J. I. G. Cadogaa, V. Gold, D. P. N. Satchell, J. Chem. Soc. 1955, 561.
14)F. Krohnke, Chem. BEr. 83, 35(1950).
15)J. F. Codington, E. Mosettig, J. Org. Chem. 17, 1035(1952).

Right : 2)C. Walling, J. Am. Chem. Soc. 85, 3129(1963).
3)E. S. Huyser, J. Am. Chem. Soc. 82, 391(1960).
4)L. A. Cort, R. G. Pearson, J. Chem. Soc. 1960, 1682.
5)A. Rieche, E. Schmitz, E. Beyer, Chem. Ber. 91, 1935(1958).
6)E. N. Mafvell, M. J. Concich, J. Am. Chem. Soc. 73, 973(1951).
7)W. Foerst, “Newer Method of Preparative Org. Chem. ”Vol. III(1964), Academic Press, p. 151.
8)R. E. Pearson, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 85, 354(1963).
10)C. S. Rondestvedt, Jr., J. Org. Chem. 26, 2247(1961)., 2247(1961).
11)H. Hibbert, J. A. Timm, J. Am. Chem. Soc. 46, 1283(1923).
12)J. R. Sampey, F. S. Fawcett, B. A. Morehead, J. Am. Chem. Soc. 62, 1839(1940).
13)J. I. G. Cadogaa, V. Gold, D. P. N. Satchell, J. Chem. Soc. 1955, 561.
14)F. Kröhnke, Chem. Ber. 83, 35(1950).
15)J. F. Codington, E. Mosettig, J. Org. Chem. 17, 1035(1952).

抄録

2-イソプロピル-1,3-ジオキソランと2-ブロムプロピオン酸エチルを, ジ-tert-ブチルペルオキシド(DTBP)存在下,135 ℃ で反応させて, イソ酪酸-2-ブロムエチルおよびプロピオン酸エチルを得た。2-イソプロピル-1,3-ジオキソランとベンジルブロミドを同様な条件下で反応させて,イソ酪酸-2-ブロムエチルおよびトルエンを得た。2-メチル-1,3-ジオキソランに対する,p-置換ベンジルブロミドの相対反応性を求め,その結果,この反応がアセタールラジカルの臭素-炭素結合に対する求核的反応であることを推論した。これらの反応機構についても考察した。

責任著者(Corresponding author)

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