アリルアミン誘導体の重合性

土田 英俊; 伴野 亟計; 佐野 秀雄

doi:10.1246/nikkashi1898.73.9_2024

アリルアミン誘導体の重合性

土田英俊, 伴野亟計, 佐野秀雄

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ジャーナルフリー

1970 年 73 巻 9 号 p. 2024-2030

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.73.9_2024

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発行日: 1970/09/05 受付日: 1970/02/04 J-STAGE公開日: 2011/09/02 受理日: - 早期公開日: - 改訂日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1)P. D. Bartlett, K. Nozaki, J. Amer, Chem. Soc., 68, 1495(1946).
2)V. V. Zykova, M. V. Vittikh, L. D. Mareeva, Tr. Inst. Khim. Nauk. Akad. Nauk. Kaz. SSR, 11, 89(1964).
3)G. B. Butler, T. W, Brooks, J. Macromol. Chem., 1, 231(1966).
4)V. G. Ostroverkhov, Vysoeomol. Soed., 6, 925(1964).
5)G. B. Butler, R. J. Angelo, J. Amer, Chem. Soc., 79, 3128(1957).
6)L. A. Carpino, A. A. Santilli, R. W, Murray, J. Amer. Chem. Soc., 82, 2728(1960).
7)G. B. Butler, R. L, Bimch, J. Amer. Chem. Soc., 71, 3120(1949).
8)C. H. Bamford, E. F. T.White, Trans,Faraday Soc., 52, 716(1956).
9)M. Imoto, T. Otsu, H. Takatsugi, M. Matsuda, J. Polymer Sci., 22, 137(1956).
10)K. Hayashi, T. Yonezawa, S. Okamura, K. Fukui, J. PolymerSci., Part A, 1, 1405(1963).
11)A. Streitwieser, Jr., “Molecular Orbital Theory for Organic Chemists”, John Wiley&Sons. Inc., New York, London(1961)p. 135.
12)M. D. Barnett, A. Crawshow, G. B. Butler, J. Amer. Chem. Soc., 81, 5946(1959).
13)G. Smets, N. Deval, P. Hous, J. Polymer Sci., A2, 4825(1964).

Right : 1)P. D. Bartlett, K. Nozaki, J. Amer, Chem. Soc., 68, 1495(1946).
2)V. V. Zykova, M. V. Vittikh, L. D. Mareeva, Tr. Inst. Khim. Nauk. Akad. Nauk. Kaz. SSR, 11, 89(1964).
3)G. B. Butler, T. W, Brooks, J. Macromol. Chem., 1, 231(1966).
4)V. G. Ostroverkhov, Vysoeomol. Soed., 6, 925(1964).
5)G. B. Butler, R. J. Angelo, J. Amer, Chem. Soc., 79, 3128(1957).
6)L. A. Carpino, A. A. Santilli, R. W, Murray, J. Amer. Chem. Soc., 82, 2728(1960).
7)G. B. Butler, R. L, Bimch, J. Amer. Chem. Soc., 71, 3120(1949).
8)C. H. Bamford, E. F. T.White, Trans,Faraday Soc., 52, 716(1956).
9)M. Imoto, T. Otsu, H. Takatsugi, M. Matsuda, J. Polymer Sci., 22, 137(1956).
10)K. Hayashi, T. Yonezawa, S. Okamura, K. Fukui, J. Polymer Sci., Part A, 1, 1405(1963).
11)A. Streitwieser, Jr., “Molecular Orbital Theory for Organic Chemists”, John Wiley&Sons. Inc., New York, London(1961)p. 135.
12)M. D. Barnett, A. Crawshow, G. B. Butler, J. Amer. Chem. Soc., 81, 5946(1959).
13)G. Smets, N. Deval, P. Hous, J. Polymer Sci., A2, 4825(1964).

抄録

アリルアミン誘導体のラジカル重合性では,第二および第三アミンの窒素原子上の孤立電子対がラジカルと錯形成し易いため,α水素原子の引き抜きを助けること,および生成するアリルラジカルと共役して退化性を増すことを確認した。また,アンモニウム塩として窒素原子の孤立電子対を固定すると,アリルラジカルとの共役が切断され,α炭素原子のクーロン積分の増大から,退化性の減ずることを確認した。特に,ヨウ化ジアリルベンジルメチルアンモニウム塩(DABA-MeI)の重合速度Rは,Rp(MeOH中の重合速度)=kMeOH[AIBN]^0.51-0.61×[DABA-MeI]^1.48およびRp(CH₃COCH₃中の重合速度)=kCH₃COCH₃[AIBN]^0.70×[DABA-MeI]^1.30と表わされることから,ジアリルモノマーとしての特性,すなわち,環化重合体を与えることや,退化的連鎖移動の生起することを確認した。
DABA-MeI(M₂)とアクリロニトリル(M₁)との共重合ではモノマー反応性比としてγ₁=5.93,γ₂=0.098を得,Q,e値はそれぞれQ₂=O.058,e₂=+0.47と計算された。従って,DABA-MeIはジアリルフタレートやアリルアルコールなどのアリルモノマーと同程度の共重合性を有することが明らかにされた。

責任著者(Corresponding author)

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