金属塩含有アルカリ水溶液中における化学量論量の亜臭素酸ナトリウムによるα,ω-ジオールの酸化的ラクトン化

抄録

亜臭素酸ナトリウム(NaBrO₂)が安定に存在するアルカリ水溶液中で第一級アルコールの酸化を調べた。
NaBrO₂の水溶液に微量の銅粉あるいは金属イオン(Cu(II),Ru(III))などを添加することにより,NaBrO₂がα,ω-ジオールに対して室温,約3時間でほぼ化学量論的な酸化反応を示すことが明らかとなり,α,ω-ジオールから定量的にラクトンが得られた。
添加された銅イオンはNaBrO₂と反応して活性な亜臭素酸銅を生成し,これがα,ω-ジオールと反応するものと考え,その反応式を以下のように推定した。