次亜塩素酸ナトリウム処理したL-チロシンより生成するクロロホルムの中間生成物質に関する検討

抄録

L-チロシン(L-Tyrosine)を次亜塩素酸ナトリウム(NaClO)処理して生成するクロロホルム(CHCl₃)の中間生成物と考えられる物質についてLC/MSを用いて調べた．その結果，4-ヒドロキシベンジルシアニド(4-HBC)をNaClO処理して生成する物質とマススペクトルが一致した．この物質の合成方法を検討した結果，4-HBCにNaClOを反応させ溶媒抽出後，HPLCカラムスイッチング法により，分取が可能であった．この物質のNMR構造解析を行った結果，3-クロロ-4-ヒドロキシベンジルシアニド(3-C-4-HBC)と確認された．L-Tyrosineおよび4-HBCにNaClOを反応させた結果，3-C-4-HBCおよびCHCl₃が生成し，3-C-4-HBCにNaClOを反応させた結果，CHCl₃が生成した．したがって，3-C-4-HBCはL-Tyrosineから生成するCHCl₃の中間生成物質であることが確認された．以上，L-TyrosineのNaClO処理により，4-HBCから3-C-4-HBCを経てCHCl₃に至る反応機構を推定できた．