【目的】和種ハッカ (Mentha arvensis var. piperascens) はシソ科ハッカ属の多年草で, 清涼感のある香りを持つことから精油が商業的に利用されている. ハッカは主に天然mentholを得るために栽培されており, 得られる天然mentholの純度は合成品ほど高くはないものの, 含有される微量成分が天然らしさを演出することから好まれて利用されることがある. 一方で, 精油蒸留残渣は一部が堆肥に利用されているものの, 他に活用できていないのが現状である. 発表者らは従来の研究において蒸留残渣抽出物が生活不快臭および食品のオフフレーバーに対して消臭効果を示し, 消臭に寄与する成分は複数存在することを明らかにしている. 本研究では消臭効果に寄与するハッカ蒸留残渣中の成分を特定することを目的とした.
【方法】ハッカ蒸留残渣の乾燥物を50%acetoneで抽出し, 抽出液のacetoneを留去して水と酢酸エチルで液液分配した. 水相を濃縮乾固して粗抽出物とし, dimethyl trisulfide (DMTS) に対する消臭効果を指標に各種クロマトグラフィーで分離精製することで化合物1を単離した. 化合物1について高分解能液体クロマトグラフ質量分析法 (HR-LC-MS) および核磁気共鳴分光法 (NMR) で構造解析をした. なお, 消臭試験は蓋つきのガラス容器に悪臭成分を入れ, 分画物水溶液と陰性対照との2点識別法による官能評価で実施した.
【結果】ハッカ蒸留残渣中にはDMTSに対して消臭効果を示す成分は複数あり, 消臭効果を指標とした分離精製により化合物1を単離した. 化合物1のHR-LC-MSおよびNMRスペクトルを解析することでハッカ蒸留残渣に含有される消臭活性成分としてcaffeoylglycolic acid (C11H10O6) を特定した.
