Synthese von Derivaten der Cinchona-Alkaloide. XXIX. Uber Dihydroepinichin und seine Acylwanderung.

Abstract

N-Benzoyldihydronichin (I) geht beim Behandeln mit Thionylchlorid in das epimere N-Benzoyldihydroepinichin (II) uber. (II) ergab beim Erhitzen mit Salzsaure das Dichlorhydrat des O-Benzoyldihydroepinichins (III), welches beim Befreien der Base mit Ammoniak wieder in (II) zuruckgeht. Diese Eigenschaften stimmen mit der mesoiden bzw. racemoiden Konfiguration bei 8 und 9 Kohlenstoffatomen des Dihydronichins bzw. Dihydroepinichins uberein.