Polarisation der Heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. CXXXVII. Bemerkung zur Nitrierung des Pyridin-1-oxydes mittels Acylnitrates und uber 3, 5-Dinitropyridin-1-oxyd.

Abstract

Pyridin-1-oxyd ergab bei der Nitrierung mit einer aquivalenten Menge von p-Nitrobenzoylchlorid und Silbernitrat in Chloroform-Losung das 3-Nitroderivat und 3, 5-Dinitroderivat mit der Ausbeute von je ca. 9∼10% unter 40∼50% Regenerierung des Ausgangsmaterials. 3, 5-Dinitropyridin-1-oxyd ist sehr empfindlich gegen Alkalien. Es ist in NaHCO₃-bzw. K₂CO₃-Losung mit roter Farbe und in NaOH-Losung mit gelber Farbe loslich und verandert sich in der Losung langsam. Der Farbumschlag in der Karbonat- und Lauge-Losung ist reversibel. 3-Nitropyridin-1-oxyd bzw. 3, 5-Dinitropyidin-1-oxyd ergab beim Erhitzen mit Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid das entsprechende 2-Chlorpyridin-Derivat.