抄録
新しいタイプの非イオン界面活性剤またはその中間体を合成するための基礎的研究の一環として,p-トルエンスルホン酸触媒によるmeso-エリトリトールとドデカナールの反応を行った。主生成物はmeso-エリトリトール長鎖アルキル環状モノアセタールの構造及び幾何異性体であった。これらの異性体をアセタート誘導体として,分取用ガスクロマトグラフを用いて単離した。得られた3つの異性体は,MS,1H-NMR及びIR分析により,いす形(置換基はe,e,e)のr-2-ウンデシル-c-4-アセトキシメチル-t-5-アセトキシ-1,3-ジオキサン(1a),trans-2-ウンデシル-4-(1,2-ジアセトキシエチル)-1,3-ジオキソラン(2a),cis-2-ウンデシル-4-(1,2-ジアセトキシエチル)-1,3-ジオキソラン(3a)であることがわかった。
生成したモノアセタールのβ/αリング比は,グリセリンァセタールの場合と非常に良く一致した。しかし,1,3-ジオキソランのcis/transは著しく異なっていた。これらの比を基にして,meso-エリトリトールモノアセタールの生成に及ぼす立体効果について考察した。
