N,N-ジメチルヒドラゾンを経るα,β-不飽和ケトンのα-アルキル化反応

ジヒドロジャスモン及びcis-ジャスモンの合成

抄録

3-メチル-2-シクロペンテン-1-オンN,N-ジメチルヒドラゾンのアルキル化反応を検討した。アルキル化は,ヒドラゾンのα,β-不飽和部のα位に選択的に起こった。この方法を用いて,ジヒドロジャスモン,cis一ジャスモンを良好な収率で合成した。
イソフォロンジメチルヒドラゾンもまた,α位がアルキル化されたが,ヨノンジメチルヒドラゾンではα'位(メチル炭素)にアルキル化が起こった。