(-) -レボピマル酸より (-) -アンブロックスの合成
1989 年 38 巻 4 号 p. 276-279
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1989 年 38 巻 4 号 p. 276-279
アンバー香をもつ (-) -アンブロックス (1) と (+) -8-デメチルイソアンブロックス (2) を (-) -レボピマル酸 (3) より合成した。レポピマル酸メチルのオゾン分解によりケトジエステル (8) を得た。Wittig反応、続いてエポキシ化反応、還元反応を行い、C-8位にメチル基とヒドロキシル基を付加した。トリオール (15) は塩化メタンスルホニルを用いた脱水反応により、8a, 12-エポキシメシレート (16) に変換した。ヨウ化メチルと亜鉛末を用いて16を還元し、 (-) -アンブロックス (1) を合成した。
