4-[(7-置換-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)メチル] 安息香酸エチル類の抗幼若ホルモン活性とカイコ体液中の幼若ホルモン濃度に与える影響

抄録

4-[(7-置換-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)メチル]安息香酸エチル類を合成し，カイコ幼虫に対する早熟変態誘導活性 (抗JH活性) を調べた．ベンゾジオキサン環7位に立体的にかさ高いアルキルオキシ基を導入することで抗JH活性が向上し，エチル 4-[(7-ベンジルオキシ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)メチル]ベンゾエート (4c) において最も高い活性 (ED₅₀=41 ng/頭) が認められた．さらに，化合物4cがカイコ幼虫体液中のJH濃度に与える影響を調べるために, 超高速液体クロマトグラフィー/質量分析計 (UHPLC/MS) によるJHI～IIIの定量法を新たに確立した．本法を用いて，化合物4cを処理した3齢幼虫の体液中におけるJHの濃度変化を経時的に測定したところ，化合物処理によって24時間以内にJH濃度が大幅に低下し，さらに通常の4齢脱皮直後にみられるJH I濃度の上昇が起きないことが明らかになった．