2-(アリールイミノ) オキサゾリジン, 2-(置換ベンジルアミノ)-2-オキサゾリン類の合成とオクトパミンアゴニスト活性

抄録

2-(アリールイミノ) オキサゾリジン (AIO), 2-(置換ベンジルアミノ)-2-オキサゾリン (SBO) 類を, 酸化第二水銀を用い, チオ尿素の脱硫閉環反応により合成し, ワモンゴキブリ胸部神経節膜画分アデニレートシクラーゼに対する活性を測定した. AIOでは, 2,6-アルキル置換体, 2-アルキル4-ハロゲン置換体に高いオクトパミン (OA) アゴニスト活性が認められた. 一方, SBO体では, m-, p-ハロゲン置換体, または, p-メチル体が望ましかった. 3,4-Cl₂SBO体 (36) は, そのチアゾリン誘導体 (CBT) よりも弱い活性を示した (36: K_a=2.3μM, V_max=29%; CBT: K_a=0.4μM, V_max=53%). このCBTの高い活性は, OAとCBTを重ね合わせ, 両者に構造上の類似性が認められたことにより説明できた.