三価のブロマニル超脱離基を活用するシクロペンテニルカチオン発生反応

抄録

超脱離基である三価の超原子価ヨウ素置換基を有するビニル-λ³-ヨーダンは、S_N1機構で種々のビニルカチオンを発生することが知られているが、シクロペンテニル-λ³-ヨーダンの加溶媒分解反応では、シクロペンテニルカチオンは発生しない。我々はこれを遥かに凌ぐ脱離能を有する三価の超原子価臭素置換基を導入したシクロペンテニル-λ³-ブロマンを設計・合成し、その加溶媒分解反応を実施した。興味深いことに、本反応は緩和な条件下にS_N1機構で進行し、シクロペンテニルカチオンが生成している。