キラル補助基を用いた立体選択的三員環形成反応の検討

抄録

キラル補助基として(-)-8-phenylmethyl ester基を有するピリジニウム塩と置換メチリデンマロノニトリルとの反応において，トランスのシクロプロパンのみが生成し，さらに高ジアステレオ選択的に反応が進行することを見い出した。さらに，選択性の低下につながる逆反応を抑えるため，(-)-8-phenylmethylamineの合成を検討した。(-)-8-phenylmenthoneからイミンを誘導し，様々な条件でイミンの還元を試みた。その結果，トルエン中Naとi-PrOHを加えて還流することによってamineを得ることに成功した。現在は，これを不斉Darzens反応やシクロプロパン化反応へ応用することを検討中である。